> 質問１．仮想マシンの再起動を伴わずに、Toolsをバージョンアップをすることは可能でしょうか。
VMware Tools 更新後の VM の再起動の要否については元バージョンによって異なりますので、いくつか KB が用意されているので以下ご確認ください。
- Rebooting Linux guest operating systems after upgrading VMware Tools (2147455)
https://kb.vmware.com/s/article/2147455 - VMware Tool components typically needing a reboot of a Windows guest operating system (2015163) (573...
https://kb.vmware.com/s/article/57367?lang=ja
再起動が実際に必要か否か、再起動が走ると不都合な場合は、事前に V2V した VM をさらにクローンし、ネットワークを切断した状態で試してみる等するのが良いかと思います。
> 質問２．仮想マシンが停止している状態から、vSphereのGUIで、VMwareToolsのバージョンアップを選択することは可能でしょうか。
vCenter 6.7 以降の Update Manager や 7.0 以降の vSphere Lifecycle Manager の設定で制御できます。
各仮想マシンのタブにも以下の様なメニューがありますので、個々の VM 毎にも次回起動時に自動更新などの設定が可能です。
ご参考まで