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ホストマシン側が vSphere ESXi か VMware Workstation Pro などかで方法は異なりますが、ホストマシンに挿した USB メモリなどのデバイスをパススルーで VM (Windows Server 2008 のゲスト OS) に見せる事は可能です。
例）
ホストマシン経由で直接ゲスト OS に見せた USB メモリにデータを書き込み、その USB メモリを抜いて別の PC に挿せばデータの参照ができるはずです。
ご参考まで
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