■質問1
今回、U2適用対象であるvCenterはVCSAとなります。
VCSAが導入されているESXiもU2適用対象ですが、作業手順としては以下のURLにある通り
先にVCSAをU2適用してからESXiを適用する認識で大丈夫でしょうか。
※URLにある仮想アプライアンスのアップグレードがVCSAに該当しないかを気にしています。
vSphere 6.5のUpgrade順序に関するKBとして以下があります。
https://kb.vmware.com/s/article/2147289
結論として、vCSAを先にUpgradeするので正しいです。（※現状でVCSAとESXiの相互運用性がある前提）
ちなみにですが、VCSAのバックアップ＆リストアを考慮される場合、VDSしかない環境においては、VCSA/PSCが所属するdvportgroup と同じVLAN＆サブネットに接続されるEphemeralポートを作成しておくことがおすすめです。（※VCSAがない状態では、vDSのPGに仮想マシンをアサインできないため）
■質問2
ESXi、VCSAのU2適用に際して、現在運用している機器情報を調査する予定です。
以下の観点で調査する予定ですが、その他追加で確認すべき項目はありますでしょうか。
・以下を参考にvMotionで退避した際に、キャパシティ上、問題が無いか確認
あとどのくらい仮想マシンを載せられるか（リソースの残量を知る）〜 VMware vCenter Operations Manager活用法（第1回） - Japan Cloud Infrastruct...
・ESXiのU2になった時にHW(DL380 Gen９)がサポートされているかを以下のURLで確認
VMware Compatibility Guide - System Search
・ESXiとvCenterの組み合わせがサポートされているか確認
VMware Product Interoperability Matrices
こちらについてはそれくらいかなぁ、という気がしますね。
vSphereと連携するソリューション（NSXやVDP、もしくはサードパーティのバックアップソリューションなど）がある場合は、別途Upgrade後のvSphereとの互換性を確認する必要がありますね。
