Rispondo per punti:
1) Mai provato ma non so se nella tua situazione lo farei... anzi, credo che approfitterei per dare una revisionata.
2) Si, cambiano. puoi aggiornarli o rifarli (personalmente se posso li rifaccio).
3) Funziona, ma dalla 6.5 il web client non è niente male (IMHO).
4) Aggiorna subito i VMware Tools e sapetta per i vHardware, mentre per i tools fai sempre a tempo a tornare indietro l'upgrade del virtual hardware è definitivo. Prima di farlo fai sempre un backup della VM.
Ciao!
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Rocco Sicilia