■質問1

今回、U2適用対象であるvCenterはVCSAとなります。

VCSAが導入されているESXiもU2適用対象ですが、作業手順としては以下のURLにある通り

先にVCSAをU2適用してからESXiを適用する認識で大丈夫でしょうか。

※URLにある仮想アプライアンスのアップグレードがVCSAに該当しないかを気にしています。

vSphere 6.5のUpgrade順序に関するKBとして以下があります。

https://kb.vmware.com/s/article/2147289

結論として、vCSAを先にUpgradeするので正しいです。（※現状でVCSAとESXiの相互運用性がある前提）

ちなみにですが、VCSAのバックアップ＆リストアを考慮される場合、VDSしかない環境においては、VCSA/PSCが所属するdvportgroup と同じVLAN＆サブネットに接続されるEphemeralポートを作成しておくことがおすすめです。（※VCSAがない状態では、vDSのPGに仮想マシンをアサインできないため）

■質問2

ESXi、VCSAのU2適用に際して、現在運用している機器情報を調査する予定です。

以下の観点で調査する予定ですが、その他追加で確認すべき項目はありますでしょうか。

・以下を参考にvMotionで退避した際に、キャパシティ上、問題が無いか確認

あとどのくらい仮想マシンを載せられるか（リソースの残量を知る）〜 VMware vCenter Operations Manager活用法（第1回） - Japan Cloud Infrastruct...

・ESXiのU2になった時にHW(DL380　Gen９)がサポートされているかを以下のURLで確認

VMware Compatibility Guide - System Search

・ESXiとvCenterの組み合わせがサポートされているか確認

VMware Product Interoperability Matrices

こちらについてはそれくらいかなぁ、という気がしますね。

vSphereと連携するソリューション（NSXやVDP、もしくはサードパーティのバックアップソリューションなど）がある場合は、別途Upgrade後のvSphereとの互換性を確認する必要がありますね。