Por las pruebas que he realizado, el tiempo de caducidad cuenta desde el mismo momento en que lo instalas. En nuestro caso, KMS, son 180 días de gracia divididos en 3 fases de 60. Es decir, si hoy instalas un W2K8 y lo conviertes en plantilla y haces un deploy 10 días más tarde, restarán 170 días. Efectivamente, si ejecutas sysprep/generalize se resetean, pero cuidado: para mantener las imágenes con actualizaciones a lo largo del tiempo hay que ir guardando versiones previas (la tercera vez que lo ejecutas, ya no podrás reutilizar el comando para crear una nueva imagen con actualizaciones). Esto está explicado en el recuadro titulado "Volume Activation 2.0 Image Management" de tu adjunto.
Para conseguir el período máximo desde el deploy, no desde la creación, sí se puede usar el sysprep (esto no soluciona el mantenimiento de imágenes a lo largo del tiempo). A diferencia de W2K3, el sysprep ya no se descarga desde la web de Microsoft, sino que está incluído en el SO en la carpeta system32\sysprep. Por esta razón, para W2K8 y Vista NO es necesario descargar y copiar el sysprep en la ruta "Documents and Settings\All Users\Application Data\VMware\VMware VirtualCenter\sysprep" del Virtual Center. El problema es que cuando seleccionas el tipo de SO para la VM, si eliges Windows 2008 no aparece el Wizard del Sysprep en el VIclient. Sí aparece si seleccionas en su lugar Windows Vista, aunque instales un W2K8. Esto lo he probado con la Update 3 (VC 2.5.0 Build 119598 y ESX 3.5.0 Build 123630).
Espero que te sirva la información, saludos.
